Алан Александр Милн родился 18 января 1882 года в Лондоне. Учился в частной школе, владельцем которой был его отец Джон Милн; одним из учителей Милна в 1889-1890 гг. был знаменитый впоследствии писатель-фантаст Герберт Уэллс.
Милн поступил в Вестминстерскую школу, затем в Тринити-колледж Кембриджа,
где изучал математику. Будучи студентом, писал заметки в студенческую
газету «Грант». Работы Милна были замечены, и с ним начал сотрудничать
британский юмористический журнал «Панч», где впоследствии Милн стал
помощником редактора.
В 1913 году женился на Дороти Дафне де Селинкурт, крестнице редактора
журнала, а в 1920-м у них родился единственный сын Кристофер Робин.
Когда сыну исполнилось три года, Милн начал писать для него стихи. Колоссальный успех стихотворного сборника, проиллюстрированного Эрнестом Шепардом, подтолкнул Милна к написанию сказок «Принц Кролик» (1924), «Принцесса, которая не умела смеяться», «Зелёная дверь» (1925).
В 1926 году появился первый сборник сказок о Винни-Пухе, а в следующие два
года – вторая и финальная части книги: «Теперь нас стало шестеро» и «Дом на
Пуховой опушке». До выхода в свет книг о Винни-Пухе Милн уже был довольно
известным драматургом, однако успех произведения приобрёл такие масштабы,
что затмил собой всё, когда-либо написанное автором: детективный роман
«Тайна красного дома» (1922), романы «Двое» (1931) и «Хлое Марр» (1946),
эссе, пьесы, автобиографическую книгу «Уже слишком поздно» (1939).
В 1952 году Милн перенёс неудачную операцию на мозге и последние четыре
года жизни был инвалидом.
Скончался 31 января 1956 года в Хартфилде.